الأدنين هو أساس نيوكليتيدي بوريني صيغته الكيميائية C5H5N5 يشكل أزواجًا متكاملة مع التايمين في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين DNA واليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي RNA.
مقدمة:
الأحماض النووية هي بوليميرات (مركبات مكونة من وحدات جزيئية متكررة) لنيوكليتيدات أحادية، يتكون كل نيوكليتيد من حمض فوسفوري وسكر خماسي الكربون وأساس آزوتي.
يوجد خمسة أنواع من الأسس النيوكليتيدية تعد الوحدات الأساسية لبناء الرموز الجينية وهم الأدنين والغوانين والسيتوزين والتيمين واليوراسيل تصنف ضمن زمرتين هما البورينات والبيرميدينات.
الخواص:
الأدنين هو أساس نيوكليتيدي بوريني صيغته الكيميائية C5H5N5، والبورينات هي مركبات عضوية عطرية غير متجانسة الحلقة تتكون من حلقتين كربونيتين: البيرميدين والإيميدازول، وترتبط بالسكر منقوص الأكسجين برابطة تساهمية عندما تساهم في تكوين الحمض النووي وتسمى حينها ثمالات أو بقايا الأدنين.
الأدنين مقابل الغوانين:
الغوانين هو أساس نيوكليتيدي بوريني آخر يختلف عنه الأدنين بامتلاكه زمرةً أمينيةً في الموقع السادس ورابطةً مشتركةً بين N1 وC6 في حلقة البيرميدين العطرية غير المتجانسة. يكوّن الغوانين ثنائيات متكاملة مع السيتوزين في كل من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين DNA والحمض النووي الريبوزي RNA، أما الأدنين فيتكامل مع التيمين في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين DNA واليوراسيل في الحمض النووي الريبوزي RNA بتشكيل رابطتين هيدروجينيتين مع كل منهما.
التفاعلات الحيوية الشائعة:
تحدث عملية اصطناع البورينات لدى البشر في هيولى الخلايا الكبدية، يُشتق فيها الأدينين على غرار الغوانين من نيوكليتيد يسمى الإينوزين أحادي الفوسفات IMP لأن البورينات لا تُصنع على هيئة أسس نيوكليتيدية حرة وإنما على هيئة نيوكليتيدات ريبية.
ينتج IMP بدوره من سكر ريبوز مفسفر مكون مسبقًا من أحماض أمينية (الغليسين والغلوتامين وحمض الأسبارتيك).
يتفاعل الريبوز-5-فوسفات مع الأدينوزين ثلاثي الفوسفات ATP ليكون مركب 5-فوسفوريبوزيل-1بيروفوسفات PRPP الذي له دور في اصطناع البورينات والبيرميدينات، وفي تكوين المساعدات الإنزيمية NAD وNADP وفي مسارات إنقاذ البورينات.
يُجبر PRPP بعملية اصطناع البورينات الحيوية خصوصًا عندما تُستبدل بزمرة البيروفوسفات زمرة الأميد العائدة للغلوتامين متحولًا بذلك إلى 5-فوسفوريبوزيل أمين. يتحول بعدها IMP إلى أدينوزين أحادي الفوسفات AMP أو إلى غوانوزين أحادي الفوسفات، ويؤمن جزيء الغوانوزين ثلاثي الفوسفات GTP الطاقة اللازمة لتحويل IMP إلى AMP.
يُشتق من الأدينين نوعان من النكليوزيدات هما الأدينوزين والأدينوزين منقوص الأكسجين. ينتجان عن ارتباط الأدنين مع سكر الريبوز والريبوز منقوص الأكسجين على الترتيب، ويرتبط كلاهما مع ثلاثة أحماض فوسفورية لصنع الأدينوزين ثلاثي الفوسفات ATP والأدينوزين ثلاثي الفوسفات منقوص الأكسجين.
ATP هو جزيء غني بالطاقة يؤمن الطاقة اللازمة لأداء العديد من التفاعلات الاستقلابية، ويتكون بطرق عدة منها عملية تحلل الغلوكوز وتفاعلات حلقة كريبس والتخمير (التحلل اللاهوائي للسكر). يعد الأدينين أساسًا لمركبات أخرى غنية بالطاقة هي النيكوتين أميد أدينين ثنائي النيوكليتيد NAD والفلافين أدنين ثنائي النيوكليتيد FAD، أضف إلى ذلك دور ATP المتمثل في كونه أحد العناصر الأحادية النيوكليتيدية في بناء الـRNA ودور dATP في تركيب الـDNA.
يتدرّك الأدنين عندما يتحول الأدينوزين إلى إينوزين ثم إلى هيبوكسانثين (بتوسط إنزيم بورين نكليوزيد فوسفوريلاز) الذي يتحول بدوره إلى الكسانثين ثم حمض البول (بفعل إنزيم كسانثين أوكسيداز في كلتا العمليتين).
تتخرب البورينات الخارجية مثل الأدنين والغوانين لدى البشر والفقاريات عمومًا في الكبد، وينتج حمض البول الذي يعد نفايات استقلابية تُطرح إلى مجرى الدم ومنه إلى البول عبر الكلى. يمكن إنقاذ الأدنين من التدرك وإعادة تدويره بتحفيز عمل إنزيم أدنين فوسفوريبوزيل ترانسفيراز.
تحمل الأحماض النووية الشفرة الجينية التي ترمز البروتينات المختلفة اعتمادًا على تسلسل الأسس النيوكليتيدية الداخلة في تركيبها، لذلك للأحماض النووية دورًا مهمًا في أداء الخلية لوظائفها الحيوية وفي الوراثة وبقاء الكائنات الحية، ويعد الأدنين أحد الأسس النيوكليتيدية الرئيسية الخمسة إلى جانب الغوانين والسيتوزين والتايمين واليوراسيل.
الآثار الصحية:
ينتهي استقلاب البورينات بما فيها الأدنين بتكون حمض البول. تتوفر البورينات في بعض الأغذية بكميات كبيرة مثل الكبد والكلى والأعضاء الداخلية، وبكميات معتدلة في اللحوم والأطعمة البحرية والقرنبيط والفول والفطر. قد يؤدي تناول حمية غنية بالبورين إلى فرط حمض البول في الدم الذي قد يسبب النقرس (التهاب مفصلي) وحصى الكلى، لذا يُنصح في هذه الحالة بتناول حمية منخفضة البورين وبالامتناع عن تناول الكحول والدهون المشبعة لكونها تعرقل عملية استقلاب البورينات.
تاريخ اكتشاف الأدنين:
يعزى عزل الأسس النيوكليتيدية الخمسة وتسميتها إلى عالم الكيمياء الحيوية الألماني ألبريخت كوزيل الذي اكتشفها برفقة طلابه في أثناء تحليله للأحماض النووية بين عامي 1895 و1901.
عُد الأدنين سابقًا أحد مركبات الفيتامين B وأُطلق عليه اسم الفيتامين B4.2، وبطل هذا الظن لأن الجسم يصنعه حيويًا.
اقرأ أيضًا:
الحمض النووي الريبوزي (الريبي) RNA
ترجمة: رضوان أحمد مرعي
تدقيق:ميرڤت الضاهر
